Silvio Berlusconi è stato un presidente vincente nella storia del calcio e con il Milan ha raggiunto traguardi sportivi inimmaginabili: i suoi successi e i suoi grandi colpi di mercato.
20 febbraio 1986. Una data storica per il Milan e per Silvio Berlusconi. Già , perché quell’anno, quel giorno, l’imprenditore milanese diventa proprietario del club e da quel momento arriveranno solo successi. Dopo circa un mese, ne diventa proprietario e inizia a collaborare con Adriano Galliani, suo fidato amministratore delegato (anche al Monza). 
Appena due anni dopo arriva la vittoria del suo primo scudetto: è la squadra di Arrigo Sacchi, di Gullit e Van Basten, che batte il Napoli di Diego Armando Maradona. Silvio Berlusconi ne vincerà altri sette di titoli Nazionali, per un bottino di otto scudetti. La società rossonera non è riuscita a conquistarne uno nuovo dopo il suo addio dalla poltrona.
Ma i Diavoli non hanno dominato la scena solo in Italia. Infatti, il Milan di Berlusconi è stato protagonista assoluto in Europa e nel mondo.
Milan di Berlusconi: 29 trofei in 31 anni
La società rossonera sarà ceduta completamente solo nel 2017, quando di fatto la famiglia Berlusconi non sarà più nel board del Milan. In 31 anni di gestione, l’imprenditore e leader politico di Forza Italia ha conquistato ben 29 coppe, tra cui gli scudetti sopra citati, 1 Coppa Italia, 7 Supercoppe italiane, 5 Champions League, 2 Coppe interconintali, 1 Coppa del Mondo per Club e 5 Supercoppe UEFA.
Un ciclo estremamente vincente, caratterizzato dall’arrivo di grandi campioni e grandi allenatori. Silvio Berlusconi è stato capace di far indossare la maglia del Milan a Van Basten – protagonista del magnifico trio olandese con Rijkaard e Gullit – Shevchenko, Filippo Inzaghi, Nesta, Pirlo, Gattuso, Kaka (pallone d’Oro), Ronaldinho, Ronaldo e Beckham (questi ultimi a fine carriera) fino ad uno dei colpi geniali Ibrahimovic. Ma altrettanto grandi sono stati i colpi in panchina, tra tutti Sacchi e Ancelotti.
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Tuttavia, tra i tanti campioni che hanno fatto sognare i tifosi del Milan, uno in particolare è rimasto nel cuore di Silvio Berlusconi. Un simbolo fragile, eppure capace di illuminare e trasformare il gioco del calcio. Un centravanti che ha incrociato quell’Arrigo Sacchi a cui Berlusconi ha chiesto di incarnare la sua visione del mondo e del pallone, il profeta della squadra-orchestra.
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“Difficile scegliere il calciatore più amato – ha detto nel 2020 al Corriere della Sera -, ma se devo indicarne uno allora scelgo Marco Van Basten, simbolo della bellezza del calcio come lo intendo io. Un protagonista leggendario che lasciò un vuoto incolmabile quando troppo presto dovette abbandonare i campi di calcio”.
